Diana é formada no Primetime TV Writing Program do Centro de Cinema Canadense (2015/16) e é vencedora do Prêmio Sondra Kelly 2017 da Writer's Guild of Canada.
Nascida em Vancouver, ela frequentou a escola de teatro no Douglas College e começou sua carreira de comédia na Liga de Esportes do Theatre de Vancouver, onde ainda se apresenta como Artista Convidada. Diana trabalhou para o Second City Theatrics e já percorreu o mundo entretendo soldados canadenses com sua empresa Rock Paper Scissors. Ela foi nomeada para 8 Canadian Comedy Awards como 'Best Female Improviser' e ganhou 'Best Sketch Group' em 2008 com a Canadian Content. Diana escreveu para 'The Debaters' e 'The Irrelevant Show' na CBC Radio, para 'This Hour Has 22 Minutes' e 'The Hour com George Stroumboulopoulos' para a CBC TV, e para 'Comedy Inc.' no CTV.
