De Taos, Novo México, Dylan começou a atuar no teatro em Taos High School. Encorajado por seus pais e orientado pelo Vaudeville treinado Ator, Diretor, Produtor e Estrela de TV, John Newland, Dylan assistiu à USC Escola de Teatro. Após a formatura, Dylan passou cinco anos em palcos em Los Angeles, tornando-se um membro da aclamada Evidence Room Theater Company. Durante este tempo, ele investiu quatro verões no Teatro repertório no Edinburgh Fringe Festival na Escócia e no Espace Pierre Cardin em Paris, sob a direção de J.E. Blankenchip. Desempenhos notáveis lá incluem Bradley na criança enterrada, Kip no aumentado no captiveiro, e Darth Vader / Chewbacca na trilogia de Star Wars em trinta minutos. Desde 2005 Dylan tem prosseguido o trabalho no cinema e na televisão com o sucesso continuado, mantendo seu ofício e paixão trabalhando ao vivo Theatre.
