O porn star gay Matt Sizemore nasceu em Filadélfia, Pensilvânia, foi criado em Los Angeles e depois mudou-se para San Diego. Ele é filho de um proeminente produtor de programas de videogame e ex-atriz de televisão (ambos agora aposentados).
Ele voltou para Los Angeles em 1984 para participar da Academia Americana de Artes Dramáticas, graduando-se em 1986. Uma carreira de ator de curta duração coincidiu com um breve casamento com uma atriz, e ele então trabalhou por uma década na área da saúde. Ele deixou a saúde em 1997 para trabalhar como acompanhante em tempo integral, e produziu sua primeira peça de teatro aos 33 anos. Aos 35 anos, ele fez sua estréia no XXX em um vídeo intitulado When Johnny Cums Marching Home (2001). Vinte e cinco vídeos depois, este artista premiado, Raging Stallion Exclusive e "companhia profissional" de Los Angeles, desenvolveu um interesse em produzir e dirigir.