Nascido em Colorado, Wingate foi criado em Massachusetts. Na idade de 15, pisou em um estágio pela primeira vez e soube que era home. Wingate trabalhou firmemente em produções teatrais locais e regionais e estrelou em "Bay State", a telenovela de longa duração da faculdade, antes de se mudar para Los Angeles.
Em poucos anos, o Wingate ganhou um notável currículo, incluindo papéis memoráveis de estrelados em séries no horário nobre, incluindo a série "Justified" da FX, o "Castle" da ABC, CSI: NY da CBS e Showtime "Dexter".
O impressionante papel de Wingate como Carter, um preso que assalta sexualmente um companheiro de prisão (interpretado por Chad Duell) no "General Hospital" da ABC, o recebeu como nomeador do Prêmio Soap Opera Spirit de 2011. O enredo inovador marcou a primeira vez que a televisão diurna já havia abordado a questão tabu de sobreviventes masculinos de violência sexual.
Na tela grande, Wingate apareceu de encontro a Paul Bettany em Scott Stewart "Priest". Wingate apenas envolveu "Guerra Mundial Z" de Marc Forster (estrelado por Brad Pitt), bem como a indie característica Inverse, seu primeiro papel principal em um longa-metragem.
Especialista em artes marciais, Wingate continua a treinar regularmente. Ele é privilegiado para emprestar seu tempo e talento para causas que vão desde mentoring de jovens para a saúde e bem-estar.
