Treinado por Larry Sharpe, Gary Wolf fez sua estreia no wrestling profissional em 2 de janeiro de 1988 ao se juntar a Johnny Hotbody para formar uma dupla chamada The Gladiators, que perdeu sua primeira luta para Brad Armstrong e Tim Horner. Wolf formou uma dupla com Anthony Durante, que competiu na World Wrestling Federation (WWF) como talentos de aprimoramento em 1989. Wolf e Durante formaram uma dupla chamada American Bulldogs, que mais tarde seria renomeada como The Pitbulls and Mad Bull Busters. A equipe competiu em muitas promoções, incluindo New Japan Pro-Wrestling (NJPW), South Atlantic Pro Wrestling e Tri-State Wrestling Alliance (TWA). Wolfe iria competir com o nome de Pitbull Spike. Eastern / Extreme Championship Wrestling Os Pitbulls (1992) Os Pitbulls estreou no Eastern Championship Wrestling (ECW) em um evento ao vivo em 25 de abril de 1992, onde Pitbull Spike participou de uma batalha real com o vencedor ganhando uma luta pelo ECW Heavyweight Championship. Mais tarde naquela noite, Pitbulls derrotou Jeff Royal e Johnny Hotbody no evento principal do show. Os Pitbulls então se envolveram em uma breve rivalidade com os Super Destroyers antes de deixar a empresa.