Chip começou a atuar aos 21 anos no filme 'New Best Friend'. Ele apareceu como um extra no filme e imediatamente começou a buscar instruções de treinadores atuantes para seguir uma carreira na indústria cinematográfica.
Lançou apenas a terceira série de reality shows já produzida, e a primeira série de realidade baseada na Internet, Rockcity Limits. Chip foi um dos seis membros do elenco que viajaram de Nova York para Los Angeles em um Winnebago fazendo várias paradas pelo caminho. Eles ajudaram a promover o site rockcity.com participando de entrevistas de rádio e televisão. O site teve sucesso mínimo com alguns outros programas da web, incluindo 'Y2K Man', estrelado por Adam Carolla e Brooke Burke. O site foi retirado em março de 2002.
Ele fez parte de várias produções adicionais, em seguida, começou a se mover por trás da câmera e trabalhando no final da produção do filme. A Chip está mais recentemente focada em roteiros e produção de curtas e longas independentes.
Casado em outubro de 2010.