Will atuou nos longas-metragens Witless Protection, Stranger Than Fiction, Something Better Somewhere Else, Camp Manna, B-Roll, After Effect, No Sleep 'Til Madison, Stash e Serious Business, bem como nos curtas Stealing Kisses, Hit and Run, Chuva, Chuva e Train Town (que ganhou um Silver Award no Festival Internacional de Cinema de Chicago de 2007 e um prêmio de Best of the Midwest de Melhor Curta-Metragem de 2008). O trabalho de Will em Train Town foi indicado para o BMA Award 2008 de Melhor Ator. Ele escreveu, produziu, co-dirigiu e estrelou o curta-metragem The Calvin Lewis Bobby Mayfair Show [s].
Will também apareceu em vários programas de TV a cabo e rede, incluindo Chicago P.D., Sirens, Play, Play, ER, Early Edition, America's Most Wanted e The Untouchables. Ele escreveu, dirigiu e estrelou o filme Travel Adventures, do piloto de TV William Flugle, com William Flugle, e produz e hospeda a série de TV Wild Travels; seu trabalho na série lhe valeu um prêmio Emmy do Midwest. Anteriormente, ele foi o produtor do segmento e anfitrião do Wild Chicago, pelo qual ele ganhou 14 Midwest Emmys.
