Jay Gillespie nasceu em Dallas, Texas. O caçula de três filhos e único menino, Jay passou sua infância em Houston antes de sua família se mudar para Connecticut. Ansioso por retornar às suas raízes sulistas, ele começou a se formar no College of Charleston, onde descobriu seu amor pela atuação. Pronto para perseguir seu novo sonho, o transitório Jay se estabeleceu em Nova York para estudar na Tisch School of the Arts da NYU. Seu primeiro filme foi O Beautiful (2002), apresentado em Boys Life 4: Four Play (2003). Recentemente, ele concluiu o papel principal em 2001 Maniacs (2005), de Tim Sullivan.
