Michael nasceu em Lowell, uma antiga cidade de Mill no Vale Merrimack de Massachusetts, também conhecida por ser o local de nascimento do poeta beat Jack Kerouac. Ele desenvolveu uma paixão pelo desenho em uma idade jovem e se tornou um artista muito prolífico. Ele se formou como o primeiro da classe no ensino médio e foi eleito o mais artístico. Michael também gostava de tocar música e já havia participado de muitas bandas locais como baterista e baixista. Em 1988, uma banda da qual fazia parte obteve sucesso local suficiente em Boston que chamou a atenção de um produtor musical de Los Angeles. Michael e sua banda passaram várias semanas em LA gravando, mas seus esforços nunca foram retomados por uma gravadora.
Michael estudou atuação no Boston College, CP Casting e Boston Casting e continua a estudar com alguns dos grandes nomes da área de Boston. Sua primeira oportunidade foi como dublê de Willem DaFoe em "The Boondock Saints". Desde então, ele apareceu em filmes como "The Perfect Storm", "Me, Myself and Irene" e "My Best Friend's Girl". Ele teve papéis nos próximos filmes de 2016 "Bleed for This", "Central Intelligence" e "The Purge 3", bem como papéis em "The Finest Hours" e "Ghostbusters".
