Depois de ser colocado a bordo de um quebra-gelo na Guarda Costeira dos Estados Unidos, Jeffrey acabou em Los Angeles, onde estudou atuação no Estelle Harmon Workshop. Mais tarde, mudou-se para Nova York e se matriculou no New Actors Workshop, dirigido por Mike Nichols e George Morrison. Depois de anos se apresentando em shows da Broadway e filmes independentes, Jeffrey voltou sua atenção para escrever e dirigir. Mais tarde, ele estagiou na sala de equipamentos da Film and Video Arts em troca de algumas aulas de cinema e do uso de equipamentos de filmagem. Seu primeiro curta-metragem The Caretaker (co-escrito e dirigido por Nick Goulding) foi exibido na série New Filmmakers no Anthology Fim Archives em Nova York.
