Gary Rosen nasceu em Chicago, Illinois, para Eunice e Bill Rosen, que eram jogadores de bridge profissionais. Ele freqüentou a Universidade de Yale com Ed Norton e escreveu e dirigiu comerciais políticos para o prefeito de LA Dick Riordan e vários outros candidatos. Ele então escreveu, dirigiu e estrelou a comédia "Totally Confused" (co-dirigida por Greg Pritikin, de "Dummy"), que foi exibido no Berlin International Film. Ele então atuou no teatro em Nova York antes de marcar um papel na série não roteirizada _ "Amazing Race 2, The" (2002) _. Ele mora em Los Angeles, onde ele continua a escrever e se apresentar.
