Robert Giardina nasceu na primeira geração ítalo-americano e foi criado em Massachusetts. Aos oito anos de idade, ele sabia que sua vocação era no ramo do entretenimento. Ele começou sua carreira de ator em aulas de teatro, no palco, workshops de comédia e em filmes e televisão. Após anos morando na Costa Leste, ele decidiu se mudar para Los Angeles, Califórnia. Entre uma traiçoeira tempestade de neve atravessando o país e preso sem um lugar para morar e um caminhão U-Haul cheio de móveis, ele finalmente conseguiu chegar em Los Angeles. Ele trabalhou em filmes com Christian Slater, Cuba Gooding Jr., Lochlyn Munro, Judd Nelson, Kristy Swanson, David Selby, Emmanuelle Vaugier, Cynthia Watros, Craig Sheffer, Robert De Niro e também com o elenco de Os Sopranos da HBO Series. Ele se apresentou como comediante em muitos locais como "The Laugh Factory", "The Improv Comedy Club", "The Comedy Store," The Ice House ", etc.
