Hamilton subiu nas fileiras do Partido Conservador britânico no final da década de 1970 e no início dos anos 80. Em 1983, ele se tornou o membro do Parlamento do partido para Tatton no noroeste da Inglaterra. Em 1996, Mohamed Al-Fayed, proprietário da loja de departamentos Harrod em Londres, afirmou que Hamilton aceitou subornos para fazer perguntas no Parlamento britânico. Neil Hamilton negou vigorosamente as alegações, mas essa foi apenas uma das denúncias prejudiciais do "palpite" que enfrentam o Partido Conservador no poder na eleição geral de 1997. O ex-repórter da BBC, Martin Bell, manteve-se contra Hamilton como um candidato independente e o derrotou em uma vitória esmagadora, terminando a carreira política de Hamilton. Neil e sua esposa, Christine Hamilton, tornaram-se celebridades graças a vários confrontos memoráveis entre eles e Bell, que foram transmitidos em todo o país em programas de notícias. Eles apareceram no quiz de notícias satíricas Have I Got News for You (1990) logo após a derrota das eleições em maio de 1997, e desde então tentamos lançar uma carreira como apresentadores de televisão com sucesso limitado. Juntos, processaram Mohamed Al-Fayed por difamação em 2000. O caso foi jogado fora do tribunal, e as enormes contas legais forçaram Hamilton a declarar falência. No verão de 2001, os eventos deram uma volta ainda mais bizarra quando os Hamiltons foram acusados de agressão sexual por Nadine Milroy-Sloan, de 22 anos, que contou sua história ao publicitário Max Clifford. Embora as alegações tenham sido completamente infundadas, elas foram mais uma vez cercadas por jornalistas e câmeras de notícias. Os eventos foram capturados pelo cineasta da BBC, Louis Theroux, que coincidentemente estava fazendo um documentário sobre o casal quando a história quebrou. Eventos em 2001 provaram que o público ainda está intrigado por essa pessoa ligeiramente excêntrica.
