Kyle Orlando Massey nasceu em 28 de agosto de 1991, em Atlanta, Geórgia. Seu primeiro trabalho como ator foi em "O Mágico de Oz", mas sua grande chance veio depois que ele foi escalado para o popular sitcom da Disney That's So Raven (2003), onde estrelou como Cory, o travesso e obcecado por dinheiro irmão do principal personagem, Raven-Symoné. Massey também é a estrela do filme original do Disney Channel Life Is Ruff (2005), no qual seu single de hip-hop "It's a Dog" é apresentado. Ele até estrelou um videoclipe de "Yin Yang Yo", que estreou em setembro de 2006. Kyle agora é a estrela de Cory in the House (2007), um spin-off de "Raven".
