Mike Flanagan nasceu em Salem, Massachusetts em 1978, para Timothy e Laura Flanagan. A família se mudou com freqüência, como Timothy estava na Guarda Costeira dos EUA, e finalmente se estabeleceu em Bowie, Maryland. Quando criança, ele gravava e editava curtas-metragens em VHS. Isso continuou quando ele freqüentou o Arcebispo Spalding High School em Severn, Maryland, (turma de 1996), onde ele era ativo no departamento de teatro da escola e presidente da ASG da escola. Ele também ancorou o programa matinal da escola e produziu comerciais e vídeos curtos para os estudantes.
Formado no Departamento de Mídia Eletrônica e Cinema da Universidade de Towson, ele começou sua carreira de longa-metragem em 2000 com "Makebelieve" aos 21 anos. Seu acompanhamento, "Still Life" (2001), foi um premiado recurso digital rodado Baltimore.
Flanagan então produziu programas de televisão para Discovery e ESPN em 2002, e em 2003 escreveu e dirigiu o premiado filme "Ghosts of Hamilton Street". Mais tarde naquele ano, Mike foi o diretor de fotografia do sucesso cult "Chainsaw Sally", do escritor / diretor Jimmy O Burril.
Mike mudou-se de Baltimore para Los Angeles no dia seguinte ao encerramento de "Chainsaw Sally", e quase imediatamente encontrou trabalho dirigindo e editando "The Gleib Show" para a National Lampoon Networks e vários reality shows, além de comerciais regionais.
Em 2005, Flanagan virou-se para o gênero de terror pela primeira vez com "Oculus", um curta-metragem aplaudido que é apenas o começo de uma antologia de horror ambiciosa, que acabou se tornando a inspiração para seu longa-metragem de 2013 com o mesmo nome.
Em 2010, depois de angariar fundos no Kickstarter, ele escreveu e dirigiu o aplaudido filme de terror indie "Absentia", que ele credita ao estabelecer sua carreira. "Absentia", filmado por 70k no apartamento de Flanagan, levou a "Oculus" (2014) e "Before I Wake" (2015).
Flanagan aclamado pela crítica "Hush" (2016) foi lançado exclusivamente no Netflix, o que levou ao serviço de streaming on-line produzindo a adaptação de Flanagan de Stephen King "Gerald's Game" (2017).
Ele é casado com a atriz Kate Siegel, e os dois têm um filho, Cody Paul Flanagan (nascido em 26 de novembro de 2016.) Seu filho mais velho, Rigby Flanagan-Bell (nascido em 15 de outubro de 2010) é de seu relacionamento com a atriz "Absentia" Courtney Bell.
