Com quase 22 anos de idade, C. Carwood Lipton ingressou na 101ª Divisão Aerotransportada do Exército dos EUA em 1942 como um soldado raso. Ele deixou o Exército após a Segunda Guerra Mundial, tendo recebido uma comissão no campo de batalha para o posto de segundo-tenente. Nesse ínterim, ele se juntou à invasão de pára-quedistas da sangrenta praia de Utah na Normandia, França, em 6 de junho de 1944 - a investida inicial contra os alemães. Ele participou da Batalha das Ardenas (também conhecida como Batalha do Bulge) de dezembro de 1944 a janeiro de 1945, época em que havia subido ao posto de primeiro sargento. Ele foi premiado com a Medalha de Estrela de Bronze com Oak Leaf Cluster e o Purple Heart com dois Oak Leaf Cluster.
Foi Lipton quem sugeriu o título de Band of Brothers (2001) - vem do discurso do rei a suas tropas em "Henrique V" de William Shakespeare.
