Glenn Gregory é o vocalista do Heaven 17, banda de new wave eletrônica dos anos 80 que consiste em três membros, os outros dois sendo Ian Craig Marsh 'e Martyn Ware. Marsh e Ware eram, de fato, os membros fundadores de outra banda eletrônica de Sheffield, The Human League (anteriormente conhecida como 'The Dead Daughters' e 'The Future'), e originalmente queria Gregory como seu vocalista principal. Glenn, no entanto, não estava disponível na época e Phil Oakey foi recrutado. Devido a diferenças criativas, Marsh e Ware deixaram a Liga Humana e formaram Heaven 17, desta vez adquirindo com sucesso os talentos vocais de Gregory.
Entre 1981 e 1982, Glenn e Heaven 17 (o nome da banda foi retirado de A Clockwork Orange de Anthony Burgess (1971) produziu uma série de pequenos singles: "(Nós não precisamos disso) Fascista Grrove Thang" 45), 'Play To Win' (No. 46), 'Penthouse e Pavement' (No.57), e 'Let Me Go' (No.41). O álbum 'Penthouse and Pavement' (1981) teve um bom desempenho , alcançando o número 14 na parada de álbuns, mas em 1983, quando Glenn experimentaria seu primeiro verdadeiro sabor de sucesso.
O Heaven 17 lançou 'Temptation' naquele ano e testemunhou o rocket para o No.2 na parada de singles. Carol Kenyon forneceu backing vocals, e Glenn apareceria na 1000ª edição de Top of the Pops (1964) realizando este hit de dança dirigido por sintetizadores. A banda rapidamente acompanhou o single com os hits 'Come Live With Me' (No.5) e 'Crushed by the Wheels of Industry' (No.17). O álbum deles, 'The Luxury Gap', chegou ao quarto lugar, tornando 1983 o ano definitivo para Glenn Gregory e Heaven 17.
Glenn permaneceu com a banda e desfrutou de muitos sucessos, mais notavelmente 'Sunset Now' (No.24), 'This Is Mine' (No.23), '... (And That No Lie)' (No. 52) - e o álbum 'How Men Are' (No.12) - todos entre 1984 e 1985. Em 1992, 'Temptation' foi relançado e foi direto para o No.4, e Glenn já apareceu em mais de vinte estúdios, compilação, e álbuns ao vivo com o Heaven 17. Em 1984, Glenn forneceu os principais vocais do single Band Aid 'Do They Know It's Christmas' ao lado de uma miríade de estrelas pop e rock, incluindo George Michael e Simon Le Bon.
Gregory possui uma voz profunda e distinta que complementa o gênero de música eletrônica, semelhante ao de Phil Oakey e David Gahan do Depeche Mode. Alto, loiro e cheio de dentes, ele não é diferente em aparência para Gary Busey e Jake Busey. Seus talentos vocais podem ser ouvidos nos filmes Summer Lovers (1982), Night Shift (1982), Sliver (1993) e Trainspotting (1996). Mais notavelmente, no entanto, o Heaven 17 aparece na trilha sonora do então drama de computador Electric Dreams (1984), um OST que também conta com Phil Oakey e Giorgio Moroder (Together in Electric Dreams) e Jeff Lynne (Vídeo !) H17 executa 'Chase Runner'.
Em 2008, Glenn e Heaven 17 fizeram parte da banda de Steel Sheffield baseada em 'Steel City Tour' junto com a Human League, e Martin Fry e Mark White (IX) 'aka' ABC '. Eles visitaram o Reino Unido.
Gregory ainda excursionou com Heaven 17 em 2010, e eles apareceram em Later ... With Jools Holland (1992) pouco tempo depois, provocando uma 'resposta arrebatadora' da platéia ao vivo.
