Craig Cady nasceu em San Diego, Califórnia, EUA, onde permaneceu durante seus anos de escola primária. Seu pai era engenheiro de computação, inventor e executivo, que mudou a família para um florescente Vale do Silício durante o boom da indústria de computadores do início dos anos 80. Foi na Bay Area que Craig percebeu sua paixão pelo entretenimento, mostrando seus dentes no teatro comunitário enquanto treinava como cantor e dançarino em estúdios locais e grupos de performance. Sua carreira de ator então começou para valer por meio de produções de palco regionais durante seus anos de graduação na Universidade da Califórnia, Berkeley. Depois de viajar extensivamente como artista por alguns anos após sua formatura, Craig se estabeleceu em Los Angeles em 1996, continuando a trabalhar no teatro enquanto construía créditos em séries de televisão, comerciais e filmes. Embora periodicamente também se envolvesse em projetos da indústria da cidade de Nova York, ele manteve uma residência permanente na área de Hollywood desde então.
