Vindo de uma longa lista de médicos e advogados de sua família, Tobi (nome real Tobi-Wan) consistentemente se viu cercado por personalidades inspiradoras. Ele é a primeira pessoa de sua família a pioneirar-se no caminho da arte. Ele tem uma irmã mais velha, Lourdes Cristina Rodriguez D'Acosta. No Colégio San Ignacio de Loyola, em Rio Piedras, Porto Rico, seu ensino médio, Rodriguez estava envolvido em esportes, debates, oratória, e foi eleito presidente do Clube do Drama em 2000. O artista, originalmente de Guaynabo, Porto Rico, mudou-se para Hollywood, Califórnia, pouco depois de receber um Bacharel em Belas Artes do LIU Post, na Long Island University, em Nova York. Ele rapidamente percebeu que o verdadeiro lugar para aprender como ser um ator estava no palco com os verdadeiros críticos... uma audiência. Então, ele continuou, aparecendo em coleções de performances notáveis, em peças como: Our Country's Good (2004), dirigido pelo vencedor do prêmio Drama Desk Jonathan Silverstien, Flesh e Blood (2004), que lhe rendeu uma indicação ao prêmio Irene Ryan. melhor ator, e mais recentemente o aclamado pela crítica Roll Call (2007), uma peça sobre o preconceito do Vietnã ea insanidade trazida para casa por um jovem soldado maltratado à comunidade de East Los Angeles, dirigida pelo veterano diretor mexicano-americano Ricardo López. Esses projetos lhe renderam reconhecimento da rede espanhola e da prima da NBC, Telemundo, que o posicionou na trilha do sucesso dentro da comunidade latina, com sua estréia no cinema, "Ilusión". Tobi passa seu tempo lendo, escrevendo, tocando música, passeando com seu cachorro Renzo, comendo, ensaiando seu ofício na Lesly Kahn & Co. em Santa Monica, CA, coletando citações, dançando e procurando por um ótimo hambúrguer. Seu programa favorito é Mozart in the Jungle, e seu livro favorito é The Giver.
