Jeff começou a se tornar um ator depois de se formar no ensino médio em 1963. Ele deixou Vermont em um ciclomotor de 49cc para Hollywood. Na Pensilvânia, trocou o ciclomotor por um bilhete de ônibus. Chegou até Anaheim, Califórnia, onde trabalhou como aprendiz e mudador de cena no Melodyland Theatre. Depois de alguns meses sobreviver em hambúrgueres de fast food, ele decidiu que poderia ter algum valor em realmente estudar a atuação, o que ele fez na Universidade de Vermont. O Exército interrompeu sua carreira de ator durante várias décadas. Depois de se aposentar como coronel, ele voltou a atuar em 1997. Ele continuou a aparecer em produções de televisão, cinema e estágio desde então.
