Regina Spektor nasceu em Moscou, na URSS, em uma família musical judaica. Seu pai, Ilya Spektor, é fotógrafo e violinista. Sua mãe, Bella Spektor, era professora de música em uma faculdade russa de música e agora leciona em uma escola pública em Nova York. Spektor aprendeu a tocar piano praticando um Petrof vertical que foi dado a sua mãe por seu avô. A família deixou a União Soviética em 1989 devido à discriminação étnica e política que os judeus enfrentaram; Regina tinha nove anos e teve que deixar o piano para trás.A família se estabeleceu no Bronx, Nova York, onde Spektor se formou na escola secundária Fair Lawn. Ela gradualmente alcançou reconhecimento através de performances na cena anti-folk no centro de Nova York, mais importante no Sidewalk Cafe do East Village. Ela vendeu CDs auto-produzidos em suas performances durante este período: 11:11 (2001) e Songs (2002). Seu outro álbum Soviet Kitsch (2004) também foi produzido por ele mesmo, mas a Sire and Shoplifter Records ajudou a produzir o álbum, enquanto Begin to Hope (2006) foi completamente produzido pela Sire Records. Regina Spektor é mais conhecida por suas letras reais que são apoiadas com sua voz completamente reconhecível e única.
