Chris começou a fazer filmes com a idade de 13 anos. Alguns de seus trabalhos eram bem conhecidos na área de Tampa Bay, onde ele frequentou o ensino médio. O filme Palm Harbor Vice (1991) (uma paródia de Miami Vice (1984)) foi um sucesso cult e recebeu a atenção da mídia local. A continuação, Palm Harbor Vice 2: A Irmandade do Macaco (1993) rendeu a Flynn um prêmio de "Melhor Teleplay Original" no prêmio Time Warner Spotlight Achievement de 1996. Chris, acompanhou os filmes com A Epopéia do Detetive Mandy: Livro Um - Satan Claus (1989), uma série de cinco peças de teleplays sobre monstros e zumbis em uma pequena cidade. A série foi um sucesso cult, com um grande número de seguidores para as transmissões de televisão, bem como fitas piratas que circulam em todo o Estado da Flórida.
Para pagar a escola de cinema, Chris começou a trabalhar durante a noite na The Home Shopping Network no início dos anos 90 (indo à escola durante o dia). Desde então, ele ocupou cargos como diretor técnico, diretor, editor, operador de câmeras robóticas, mixer de áudio e operador de gráficos chyron para empresas como: E! Televisão de Entretenimento, G4TV, Rede de Estilo, TV Atual, Canal de TV, DirecTV, Disney, Nickelodeon, CBS Sports Network, Time Warner Sports, Canal Golf, Fox Sports Net, Vin DiBona Produções, Freemantle North America e Home & Garden Television.
Chris continua a escrever / produzir / dirigir e editar seus próprios projetos através de sua empresa, 'Keyframe Entertainment [us]'.
