Jon cresceu nos subúrbios, 25 milhas ao sul de San Francisco. Durante as férias da família na Universal Studios, aos dez anos de idade, ele ficou fascinado com o mundo da fantasia e sonhava em algum dia se tornar um ator. Sua vida o levou a muitos caminhos diferentes, e 27 anos depois daquela primeira visita a Hollywood, Jon decidiu ir atrás de seu sonho. Ele começou a ter aulas de teatro em San Francisco em 2001 e foi rapidamente escolhido por um agente de talentos baseado em San Francisco no mesmo ano. Em 2002, com o trabalho de Cinema e Televisão já em seu currículo, Jon tornou-se membro do Screen Actors Guild. O objetivo inicial de Jon era começar no trabalho comercial, no entanto, seus mais de vinte anos de experiência em aplicação da lei estabeleceram a base perfeita para interpretar papéis de policiais em Cinema e Televisão. Em 2002, Jon terminou o trabalho no premiado filme independente, Skin Deep, estrelado por Debra Wilson (Mad TV), "Happily Even After", estrelado por Fay Masterson e Ed Asner, e "Twisted", estrelado por Ashley Judd e Samuel Jackson. Ele também esteve envolvido no trabalho de Voice Over para a Radio e Industrial Productions, bem como atuando em filmes industriais e trabalhos impressos.
