Treinados em Guildford School of Acting, Oliver apareceu pela primeira vez na tela em What a Girl Wants, onde se apresentou ao lado de Colin Firth e Amanda Bynes no papel de Ian, mostrando tanto a sua atuação e talento musical. Isso lhe valeu a atenção que o levou a Los Angeles. Ele então passou a aparecer em Raise Your Voice com Hilary Duff, jogando Jay um jovem músico, combinando novamente seus dois pontos fortes de desempenho.
Ele retornou à Inglaterra a jogar um papel de liderança na série de TV BBC Innocent, com um forte elenco de artistas como Stephen Graham.
Oliver continua a trabalhar em projetos de cinema e televisão em ambos os EUA e Reino Unido.
