Bob é filho do escritor e comediante Barry Cryer e do cantor Terry Donovan. Ele estudou Inglês e Teatro em Warwick e treinou como ator na LAMDA. Ele escreve regularmente e, tendo concluído os diários fictícios da senhoria de Sherlock Holmes, Sra. Hudson com seu pai em 2013, transformou o livro em uma peça no Wilton's Music Hall em East London em 2014. Uma versão de rádio, Sra. Hudson's Radio Show, foi transmitida em final de 2018 com Bob e Barry ao lado de Miriam Margolyes, Patricia Hodge, Stephen Critchlow, Orlando Wells, Ruth Bratt e Jeremy Limb. Ele mora em West Sussex com sua esposa, Suzannah e seus três filhos. Bob é um grande desportista e joga futebol, rúgbi, críquete, golfe e tênis.
