James Whittingham nasceu em Fort Frances, Ontário, e cresceu em Regina, Saskatchewan, onde sua vida como ator cômico de improvisação começou após o lançamento do papel de "O Chapeuzinho Vermelho". James improvisou shows de marionetes para as crianças da vizinhança até começar a fazer filmes aos doze anos de idade.
No ensino médio e na Universidade Whittingham executou papéis cômicos na estação de TV a cabo local e em filmes independentes e estudantes antes de se formar com um BFA em produção de cinema pela Universidade de Regina em 1992. Whittingham então se juntou a Kevin Allardyce em Regina para um culto local Programa de TV, The James e Kevin Show.
Em 1997, depois de trabalhar com o mentor de quadrinhos, Dan Redican, Whittingham e Allardyce atuaram em filmes como Just for Laughs, da CBC Television, nos segmentos intersticiais da temporada. A dupla continuou a desenvolver programas para a televisão canadense antes de se separar profissionalmente no início dos anos 2000.
Whittingham experimentou com blogs de quadrinhos, podcasts e YouTube nos anos 2000, enquanto trabalhava em outros pilotos de televisão e filmes independentes em Saskatchewan, incluindo o trabalho regular com o diretor Lowell Dean (13 Eerie, Wolf Cop).
Whittingham estreou no longa-metragem de Brian Stockton (et al) I Heart Regina em 2010. Ele continua seu trabalho com Stockton na próxima comédia, The Sabbatical.
