Originalmente de Denver, Colorado, Stephen começou a atuar e cantar quase desde o nascimento. Quando criança, ele participou do mundialmente famoso Colorado Children's Chorale, sob a direção de Duaine Wolfe. Ele viajou por quase todos os Estados Unidos antes dos 15 anos e se apresentou no Lincoln Center em Nova York para luminares como Jackie Onassis na idade de 12 anos. Ele apareceu no Today Show e localmente em vários comerciais e peças de interesse humano no notícias.
Ele continuou sua carreira dramática em produções do ensino médio na Horizon High School em Brighton, Colorado, onde atuou em Ten Little Indians, Grease, The Matchmaker, South Pacific e como Tevye em Fiddler on the Roof. Seu colega de classe, Matthew Ryan Hoge, dirigiu o filme aclamado pela crítica, Os Estados Unidos de Leland, estrelado por Kevin Spacey.
No ano seguinte, ele foi um calouro na Bethel University, onde cantou no coro e aprimorou ainda mais suas habilidades de atuação nas produções de O Estrangeiro, O Violinista no Telhado, A Megera Domada, Tolos, O Mistério de Edwin Drood e Os Adivinhos. Sua trajetória no coral foi marcada por distinções, inclusive como Diretor Estudantil. Foi lá que se formou duas vezes em Artes Teatrais e Música Sacra, graduando-se magna cum laude.
Mudando-se para Los Angeles, logo depois disso, ele foi rapidamente incluído na cena do teatro, e vários papéis no cinema se seguiram. Apresentado ao prestigioso Warner Loughlin Studios por um amigo, foi lá que seu ofício encontrou suas raízes mais profundas enquanto estudava sob a mão brilhante da própria Warner Loughlin, e continua com ela mais de uma década depois. Stephen começou a ensinar a técnica da Warner em 2011 e continuou lá quando não estava viajando para fazer filmes e teatro. Sua aula original na Warner Loughlin Studios foi distinguida com estrelas como Zooey Deschanel e Amy Adams, e a rainha do grito, Cerina Vincent, além da brilhante Jen Dede, Meaghan Perry e Elena Evangelo.
O melhor amigo de Stephen, Paul Simmons, é doutor em medicina em Fruita, Colorado. Foi a influência de Simmons sobre Stephen que o transformou no maluco de Star Trek que é hoje.
Stephen continua a se apresentar com orquestras em toda a Califórnia, além de seu trabalho como ator, e se apresentou com Richard M. Sherman em concertos da música do compositor com a Golden State Pops Orchestra em março de 2015.
