O primeiro grupo de canto da era do swing a incluir harmonia vocal em quatro vozes, os revolucionários Merry Macs, que viriam a influenciar outros artistas de harmonia como The Modernaires, eram originalmente compostos por três irmãos cantores, o barítono Ted McMichael (1908 -2001), tenor Judd McMichael (1910-1989) e irmão mais novo tenor Joe McMichael (1916-1944) em Minneapolis, Minnesota. Os três meninos, que cresceram cantando música de fundo junto com sua mãe, frequentaram a West High School em meados da década de 1920 e se tornaram os favoritos locais em bailes de formatura e bailes universitários. Em 1926, eles foram descobertos para uma rádio local pelo líder da banda e organista Eddie Dunsteder (WCCO) com o truque de disfarçar seus rostos e se autodenominar "The Mystery Trio". O líder da banda Joe Haymes rapidamente teve um grande interesse (1930) e os rebatizou de "The Personality Boys", fazendo com que viajassem com ele por todo o país.
Em 1933, o trio adicionou uma garota, Cheri McKay, para cantar a melodia e decidiu se chamar de "The Merry Macs" já que todos os seus sobrenomes começavam com "Mc". Eles se tornaram o primeiro grupo de harmonia íntima a incluir uma mulher. Contratada pela Victor Records, a primeira música que chamou a atenção foi a harmoniosa "The Little White Church on the Hill". Eles também se apresentaram ao vivo no Chicago Theatre e um contrato com a NBC Radio.
Cheri foi eventualmente substituída por Helen Carroll (1914-2011) em 1936. O novo quarteto logo se tornou um grupo "obrigatório" para contratar programas de rádio populares como "Lucky Strike Hit Parade" e "Fred Allen's Town Hall Tonight, este último se tornando um show de 3 anos (1937-1940). O grupo logo incluiu filmes em sua lista de realizações, a primeira vez para grupos de harmonia. Eles cantaram uma versão swing de "Down by the Old Mill Stream" no musical Seeing Red ( 1939), o primeiro filme de Red Skelton. Nesse mesmo ano, eles apareceram em Love Thy Neighbour (1940), estrelado por Jack Benny e Fred Allen. Nesse ínterim, eles continuaram se apresentando com as principais orquestras da época, encabeçadas por Glenn Miller, Ray Noble, Glen Gray e Paul Whiteman, entre outros.
Assinando com a Decca Records em 1938, eles gravaram seu single de sucesso "Pop Goes the Weasel" e também assinaram um contrato de 10 anos com a Universal antes de Mary Lou Cook (nascida Dunckley) (nascida Dunckley) (1908-1944) (que era casado na época com o ator Elisha Cook Jr.) assumiu o lugar de Carroll no ano seguinte, quando o grupo mudou sua carreira da cidade de Nova York para Los Angeles.Este contrato resultou em seu filme mais popular, a comédia Ride 'Em Cowboy (1942), estrelada por Bud Abbott, Lou Costello e Ella Fitzgerald, bem como o curta musical Fits and Benefits (1938), Leon Errol e o longa-metragem San Antonio Rose ( 1941), Moonlight in Hawaii (1941), Melody Lane (1941) e Mr.Music (1950), o último em que fizeram backup de Bing Crosby.Sucessos gravados durante esse período agitado incluíram "Ta Ha Wa Nu Wa (Canto da Guerra Havaiana)" (1939, "The Hut Sut Song" (1941), "(I Got Spurs That) Jingle jangle Jingle (1942)," Louvado seja o Senhor e Pass the Ammunition "(1942) e seu maior sucesso" Mairzy Doats "(1944), que alcançou o primeiro lugar na lista da Billboard por cinco semanas.Os spots de TV convidados incluíram os programas "Texaco Star Theatre", "The Ed Wynn Show" e "The Nat King Cole Show."
Marjorie Garland (1923-1991) substituiu Mary Lou Cook em 1942 e acabou se casando com Judd do grupo. Ela ficou com o ato até o fim. Conhecido por suas músicas pop animadas e estilo jazzístico, nessa época o cantor Joe, que havia se juntado ao exército, morreu em ação na Segunda Guerra Mundial em 1944. Ele foi substituído pelo britânico Clive Erard (1903-1985) por cerca de um ano antes de Dick Baldwin assumir o cargo . Os sucessos do pós-guerra incluem "Sentimental Journey" (1945), "Laughing on the Outside" (1946) e o último de seus 12 sucessos nas paradas "Ashby De La Zooch" (1946).
O grupo ficou com a Decca até 1949 e depois mudou-se para a Capitol Records e, mais tarde, para a pequena Era Records. Em 1954, Vern Rowe assumiu o lugar de Dick Baldwin, permanecendo com o grupo até 1964, quando o ato se aposentou. Sua última apresentação americana foi uma reunião de 1968 no Hollywood Bowl. Os Merry Macs foram incluídos no Vocal Group Hall of Fame em 2003.