Jeff Tweedy iniciou sua carreira musical no final dos anos 80 com a banda 'Uncle Tupelo'. A banda tinha dois frontmen: Jeff no baixo e vocal e seu amigo de longa data Jay Farrar na guitarra e vocal. A banda era sediada em Belleville, IL e durou até 1994, quando os membros decidiram seguir seus próprios caminhos. Jeff formou 'Wilco' em 1994 e lançou 11 álbuns. Um documentário muito aclamado intitulado 'I Am Trying to Break Your Heart' foi feito durante a gravação do álbum 'Yankee Hotel Foxtrot' em 2001.
