Sean Conroy estudou improvisação com todos os membros da Brigada dos Cidadãos Vertos, bem como com Armando Diaz e Kevin Mullaney. Ele realizou comédia de ponta sobre Late Night com Conan O'Brien, Premium Mix de Comedy Central e Late Friday na NBC. Seu show de um homem, Entendido, foi selecionado para o 2001 HBO US Comedy Arts Festival em Aspen, Colorado. Ele escreveu para o show da Comedy Central Shorties Watching Shorties, bem como os Crossballs da Comedy Central. Ele apareceu nos filmes, Happy Hour, Martin e Orloff, The Untitled Onion Sketch Movie e Blackballed: The Bobby Dukes Story. Ele improvisou com Chicago City Limits em turnês nacionais e como jogador principal em seu show Off-Broadway. Sean também é um membro fundador do grupo de improvisações longas, The Swarm. A partir de março de 2008 executa todos os sábados e domingos em ASSSSCAT.
