Quando estava na escola de cinema da Loyola Marymount University em Los Angeles, Damian tornou-se membro do mundialmente famoso Magic Castle, onde teve a sorte de fazer amizade e estudar com os maiores prestidigitadores do mundo. Como resultado desse tempo bem gasto, Damian é agora considerado um dos maiores expoentes da arte, se apresenta com frequência no The Magic Castle e criou 'Fast Company', um DVD instrutivo sobre as técnicas e arte de trapaça de cartas para mágicos e homens de cartão.
Como um estudante de prestidigitação ao longo da vida, Damian estava em uma posição única para criar um filme sobre o mundo underground de vigaristas, vigaristas, traficantes de pôquer e magia. Então, quando chegou ao seu primeiro roteiro, ele combinou seus amores para escrever e, eventualmente, dirigir o longa-metragem Shade (2003), estrelado por Sylvester Stallone, Jamie Foxx, Thandiwe Newton, Gabriel Byrne, Melanie Griffith e Hal Holbrook.
Damian também criou e produziu o reality show da Court TV The Takedown (2005), no qual uma equipe de vigaristas faz lutas e contras da vida real sobre pessoas inocentes e cassinos.