Um premiado cineasta de comédia curta, Willy é um nativo de Chicago que dirigiu 39 curtas de comédia. Talvez 40. Ele também co-criou o Chicago Short Comedy Video e Film Festival, o primeiro festival de curta-metragem de Chicago, que continuou por mais de uma década. A visão de Willy como cineasta de comédia foi criada por vários estudos extensivos de improvisação e dramáticas aulas de teatro de Chicago, incluindo: Second City, Improv Olympic, Annoyance Theatre, Steven Ivich Studio, Teatro Victory Gardens e Piven Workshop.
A jornada de Willy em Los Angeles como operador de câmera o levou a locais que vão desde o Círculo Polar Ártico para "Ice Road Truckers" do History Channel e até os pântanos infestados de jacarés da Louisiana para (prepare-se) "Swamp Pawn 3". Outros créditos incluem "Off Their Rockers", de Betty White, "Deal With It", de Howie Mandel, "Celebrity Rehab", "Bait Car" e vários outros programas de televisão.
