Este grupo de swing formado em Buffalo consistia originalmente em (Harold) Harold Dickinson, Bill Conway e Chuck Goldstein quando formado em 1935. Os três colegas de colégio se mudaram para Nova York no ano seguinte e começaram a gravar com várias bandas de jazz, posteriormente adicionando Ralph Brewster ao tornar o grupo um quarteto mais rico. Eles logo se tornaram um favorito do rádio e, em 1938, encontraram emprego com Paul Whiteman and Orchestra.
Em 1941, Glenn Miller os contratou, dando-lhes sua maior chance. Não muito tempo depois, Harold Dickinson casou-se com a cantora Paula Kelly e ela foi adicionada ao grupo que deu ao quinteto seu som mais distinto. Esses padrões de sucesso produzidos durante o lucrativo período de Miller incluem "I've Got a Girl in Kalamazoo" e "Chattanooga Choo Choo", entre outros. Em 1942, Miller se desfez com a presença iminente da Segunda Guerra Mundial e seu dever militar iminente.
Após esse período, houve muitas mudanças no grupo. O tenor original Chuck Goldstein saiu para formar seu próprio grupo ("The Four Chicks and Chuck") e outro membro fundador, Bill Conway, se separou para entrar na guerra. Outros indo e vindo no grupo incluiriam Fran Scott, Johnny Drake e Alan Copeland.
Em lugares ocasionais para cantar convidados em filmes da era da guerra, como Orchestra Wives (1942), Crazy House (1943) e Sun Valley Serenade (1941), o grupo se tornou uma referência na TV na década de 1950, trabalhando ao lado de talentos como Bob Crosby e Perry Como. Depois de seu apogeu, eles continuaram em clubes e shows de nostalgia que duraram quase cinco décadas.
