Principalmente conhecido como diretor de videoclipe premiado, Jay Hollinsworth recebeu seu treinamento formal na Hartford Art School, em Connecticut. Depois de se formar em cinema / vídeo, Hollinsworth passou o início dos anos 90 em Chicago trabalhando em roteiros e aprimorando seu ofício em várias cooperativas locais, incluindo Chicago Filmmakers e o Center for New Television. Ele retornou à Nova Inglaterra e rapidamente conseguiu trabalhos de design de produção em dois projetos de Michael Mongillo, The Wind (2001) e A Love Letter to Steve McQueen (2002). Ele e Mongillo também compartilharam uma colaboração escrita no curta-circuito (1995) e no primeiro longa-metragem de Hollinsworth, Broken (2005).
