Cliff Greenough nasceu em Rutland, VT. para James e Margaret Greenough. Ele gostava de encenar peças teatrais em casa desde os 10 anos para a família e amigos. Após o colegial, Cliff começou a mixar sons ao vivo e frequentou o Institute of Audio Research em Greenwich Village, na cidade de Nova York, então decidiu seguir carreira na indústria do entretenimento. Cliff passou a trabalhar em muitas outras facetas da indústria, começando como engenheiro de gravação, ele também foi editor de vídeo e premiado produtor de DVD / Blu-ray, além de atuar com sua estreia em 2001. Ele continuou sua carreira de ator com vários curtas-metragens, programas de TV, longas-metragens e videoclipes.
