Um "pirralho militar", Jesse Jane cresceu em bases militares e era uma espécie de moleca. Ela combinou seu amor por esportes com seu longo treinamento em dança e se tornou uma líder de torcida no ensino médio. Após a formatura, ela começou a fazer comerciais de TV, incluindo um para a rede de restaurantes "Hooters". Ela ganhou vários concursos de beleza "Hawaiian Tropics" e conseguiu um papel em Baywatch: Hawaiian Wedding (2003). Ela foi nomeada "Miss Photogenic" pelo American Dreams Pageant, e logo depois embarcou na carreira de modelo de top de biquíni. Seu desejo de entrar no ramo do cinema a levou a assinar um contrato com a produtora de filmes adultos Digital Playground. Os filmes que a empresa fez se mostraram extremamente populares, assim como sua linha de brinquedos sexuais. Seus filmes foram indicados a vários prêmios AVN, assim como ela mesma, e em 2004 a AFW a colocou na capa de seu diretório.
