Gerald Kelly nasceu no Bronx, Nova York, o mais velho dos quatro e criado por uma mãe solteira. Quando jovem, seu ponto de vista sobre a vida fez dele um favorito de classe.
Kelly costumava cativar os alunos e professores contando histórias, espontaneamente zombando de qualquer pessoa que ousasse desafiar sua habilidade cômica. Ele até personificava as vozes dos professores no P.A. "Isto é uma simulação de incêndio !!" Todo o inferno iria se soltar e ele desapareceria na multidão da escola sem ser pego. Na verdade, ele seria o primeiro a ficar perto de seu professor fora da escola: "Eles vão nos mandar para casa? Vamos ficar em segurança?" Um de seus professores olhou para ele um dia e disse: "Rapaz, você deveria ser um comediante".
Gerald estudou na Dewitt Clinton High School, começando no nono ano. Ele se destacou no futebol, basquete e boxe, letras em todos e foi "All City" no futebol. Sua paixão se tornou esportes e senhoras. Ele trabalhou em um emprego depois da escola nas temporadas e economizou dinheiro para comprar roupas. Fora da escola, Gerald continuou suas palhaçadas cômicas. Isso nunca o deixou.
Depois do ensino médio, Gerald se casou com seu namorado da escola. Dentro de alguns meses, ela estava grávida de Isiah, seu filho, e Gerald precisava fornecer imediatamente para sua família. Ele se alistou na Marinha.
Lar da Marinha, para um segundo filho, sua filha, Yazmine, Gerald sabia que precisava ganhar a vida e jejuar. Embora sua paixão fosse comédia, ele levou o trabalho de segurança e começou a escrever piadas à noite.
Hoje, Gerald tem uma carreira multidimensional. Ele esteve no palco no Japão, Porto Rico e todos os principais clubes dos Estados Unidos. Ele apareceu na TV na Def Comedy Jam da HBO, Showtime na Apollo, Conan O'Brien e BET Comic View. Seus filmes incluem "O Outro Irmão" e "Morte de uma Dinastia". Seu DVD "Comedy In The Hood", tem sido um grande vendedor. Ele também esteve na Radio 107.5 WBLS como apresentador matutino e atualmente reside com o co-host-hat em Hartford, Connecticut, no WZMX. Sua paixão é por seus filhos, Isiah e Yazmine, sua esposa, Charaya, com quem ele se casou em 12 de outubro de 2002, sua comédia, esportes e Robin Williams.
Em sua vida, ele lutou para sobreviver; Ele passou por divórcio, vida e morte, e sempre assumiu situações trágicas e as colocou na comédia.
Gerald está morando na Califórnia e está no rádio três vezes por semana no WZMX via Califórnia, onde mora com sua família.
