Kip nasceu em Washington DC, filho de Richard e Ginny Weeks. Seu pai é diplomata aposentado do Serviço de Relações Exteriores dos Estados Unidos. Kip começou a viajar pelo mundo aos 6 meses de idade quando a família se mudou para Bogotá, Colômbia. Kip viveu na América do Sul e Central e passou 3 anos em Lagos, Nigéria. Morou em Key West, Flórida, Los Angeles, Califórnia e Wilmington, NC. Foi em Wilmington, NC, conhecido como Hollywood East, que Kip começou a atuar. Depois de vários filmes independentes, Kip conseguiu seu primeiro papel profissional no filme The Disney / Jerry Bruckheimer, Glory Road.
