Criado em Calgary, Brandon mostrou desde cedo interesse na rejeição constante, renda imprevisível e transtorno de ansiedade geral que apenas a profissão de ator poderia oferecer. Resiliência, trabalho árduo e puro narcisismo lhe renderam papéis principais em sitcoms Billable Hours e Little Mosque on the Prairie, bem como papéis oradores em muitos outros títulos dos quais você provavelmente nunca ouviu falar. Quando não está trabalhando, Brandon passa o tempo pensando sobre por que não está trabalhando mais e o que pode fazer com sua aparência física para conseguir mais trabalho. Entre esses períodos de intensa auto-aversão, ele escreve e realiza comédias com seu irmão. Juntos, os irmãos escreveram e dirigiram os musicais satíricos SARSical e An Inconvenient Musical. Ambos os programas ganharam Canadian Comedy Awards e Dora Awards e, subsequentemente, foram para a obscuridade e irrelevância relativa. Brandon é graduado pela London Academy of Music and Dramatic Art.