Jack estudou na Bellarmine Preparatory High School em Tacoma, Washington, onde esteve envolvido com Discurso e Debate, cross-country, track e wrestling. Ele foi para o campeonato estadual no wrestling duas vezes e cross-country uma vez. Ele freqüentou a Universidade Gonzaga e se formou em 1991 com um BA em Radiodifusão. Em Gonzaga, ele fez parte de uma equipe de produção que produziu 22 talk shows de televisão. Ele atuou como diretor dos jogos de basquete masculinos de Gonzaga, produzidos para transmissão a cabo.
Sua primeira oportunidade de carreira veio como estagiário da produtora Pinnacle Effects, sediada em Seattle. De 1992 a 1999, trabalhou no negócio de agências de publicidade até fundar a produtora de área de Los Angeles, a DreamPost Productions. Ele é editor freelancer e diretor de fotografia desde que iniciou o DreamPost em 1999.
Em 1998, Jack conseguiu um papel recorrente na série de televisão "As Novas Aventuras de Robin Hood", mas inevitavelmente seguiu uma carreira mais lucrativa com sua produtora. Jack ainda é um membro do Screen Actors Guild, que ele se juntou em 1996 depois de ter sido escolhido como companheiro de equipe do ator Jared Leto no filme "Prefontaine", dirigido por Steve James.
Jack tem uma filha, Grace, nascida em 2012.
