Depois de viver o primeiro ano e meio de sua vida na histórica Cowpens, Carolina do Sul (mais conhecida como o local de uma batalha crucial durante a Guerra Revolucionária Americana), Richard O'Sullivan mudou-se para Forest City, Carolina do Norte em 1970. seguindo a tumultuosa separação do casamento de seus pais.
Seu pai, Ronald, um ex-Boina Verde volátil que se ofereceu para duas missões no Vietnã, depois se casou novamente e teve o segundo filho, Terry. Sua mãe, Barbara, criou Richard sozinho até os dez anos de idade, quando ela se casou novamente, dessa vez para um ex-policial.
Conhecido por sua sagacidade sarcástica mesmo quando criança, O'Sullivan rejeitou a comida da Disney que foi forçada a comer e abraçou filmes como Take the Money e Run (1969), Young Frankenstein (1974) e Dr. Strangelove ou: Como eu Aprendeu a parar de se preocupar e amar a bomba (1964). Foi o seu amor por esses filmes que o inspiraram a implorar a sua mãe por uma câmera Super-8 milímetros.
Crescendo, a mãe de O'Sullivan era amiga da então esposa do cineasta Earl Owensby, um produtor mais conhecido por converter uma usina nuclear abandonada em um gigante cenário subaquático para o filme de James Cameron, The Abyss (1989), vencedor do Oscar. Em 1978, ainda na quarta série, O'Sullivan escreveu um roteiro de longa metragem chamado 'Hot Water' e passou para Owensby. O produtor se divertiu, mas optou por não comprar o roteiro.
Destemido, O'Sullivan continuou escrevendo durante toda sua adolescência, não encontrando escassez de inspiração em Forest City, uma cidade que já foi apelidada de "Little Detroit" por causa de sua abundância de concessionárias de carros usados.
Ao aproximar-se dos seus vinte anos, O'Sullivan - impulsionado pelas obras de heróis como o autor George Orwell, o cineasta Alex Cox e o músico Bruce Springsteen - abandonou a faculdade e começou uma carreira na rádio. Ambos reverenciado e insultado por suas palhaçadas no ar, O'Sullivan foi demitido várias vezes devido ao seu comportamento durante as transmissões ao vivo.
Em 2003, O'Sullivan começou sua carreira em roteiros de televisão para a série de televisão '' The More You Know '' da Peabody e do Emmy Award (construindo o PSA para estrelas como David Schwimmer, Goran Visnjic, Sharif Atkins e Christopher). Meloni, Brittany Snow e Donald Trump). A campanha de O'Sullivan para "The More You Know", que se concentrou na comunicação familiar e na diversidade cultural, rendeu à NBC inúmeras homenagens, incluindo o Prêmio Promax e o Lambda Legal Liberty Award.
Em 2004, ele dirigiu e co-escreveu o longa-metragem de comédia "Communication Breakdown", um filme co-produzido por John Edmonds Kozma (produtor do filme de Nick Cassavetes "Kentucky Rhapsody").
Em 2009, ele gravou inúmeros segmentos para o canal digital da NBC Universal, Inc., New York Nonstop, e para a YES Network (Yankees Entertainment and Sports Network) do New York Yankees. O'Sullivan também gravou imagens no retorno do ex-campeão welterweight WBA junior welterweight campeão WBA para uma série de reality show.
Em novembro de 2009, foi divulgado por meios de comunicação como ABC News, IMDb.com e PopCrunch.com que Lindsay Lohan estava em negociações para interpretar o roteiro de 'One Night With You', de O'Sullivan. GossipCop.com que ela ainda não tinha sido oferecido o papel.Depois de quase dois anos de tentativa de lançar o projeto como um veículo para o Lohan conturbado, O'Sullivan anunciou que ele estava anexando recém-chegado Castille Landon no papel.
Em 2011, foi anunciado que Dale Alexander Carnegie (produtor executivo do remake de "Clash of the Titans" de 2010, que arrecadou cerca de US $ 500 milhões em todo o mundo) produziria um filme de comédia / terror sombrio escrito e dirigido por O'Sullivan chamado "Hallows". bem como um drama criminal desenvolvido por O'Sullivan chamado "Crossface" sobre Chris Benoit, o wrestler que matou sua esposa e filho antes de se enforcar em 2007. "Crossface", do qual O'Sullivan atua como produtor, é baseado no livro "Ring of Hell" de Matthew Randazzo V (criador da série de TV da Fox "Breakshot", produzido pelo vencedor do Oscar Robert Moresco, de "Million Dollar Baby" e "Crash" fama). Em 17 de janeiro de 2012, o ator Liam Neeson negou que estivesse em negociações para jogar o promotor de wrestling Vincent Kennedy McMahon em "Crossface".
Também em 2011, O'Sullivan escolheu o romance da The Random House The Wizard of Seattle, escrito por Kay Hooper, autora de best-sellers do New York Times, e o aclamado romance She-Rain, por 27 vezes vencedor do Emmy. e o beneficiário nacional de Edward R. Murrow, Michael Cogdill (cujo trabalho apareceu no Today Show, MSNBC, CNBC e CNN da NBC).
Em 2012, O'Sullivan entrou em produção em "The Genesis of Lincoln", um filme baseado muito livremente no livro do mesmo nome por James Harrison Cathey, que afirma que Abraham Lincoln não nasceu em uma cabana de madeira de Kentucky, mas Era, de fato, o filho ilegítimo de um pecuarista da Carolina do Norte. O filme fez manchetes quando o Huffington Post, AOL, Radar Online e IMDb relataram que o polêmico ator Doug Hutchison ("The Green Mile", "Lost", "24", "Arquivo X") desistiu do filme. preocupações de que as pessoas confundissem seu personagem (um cineasta que tem relações sexuais com uma estrela pop de 16 anos) com sua personalidade real (ele se casou com a cantora pop de 16 anos, Courtney Stodden, no mesmo ano).
