O grupo original era um trio "Anderson, Williams e Walker", formado em meados dos anos 20, e na verdade não eram irmãos desde o início. O nome foi mudado para "The Step Brothers" quando uma quarta dançarina foi adicionada alguns anos depois. Os membros fundadores incluíram Al Williams e Maceo Anderson, que foram os pilares do grupo ao longo de sua existência. O grupo se especializou em footwork "flash" sapateado rápido, incluindo acrobacias, e o ato geralmente tinha a forma de um 'desafio' de rua, com cada dançarino fazendo um solo e tentando superar os outros. Eles começaram a se apresentar no Harlem's Cotton Club com a Duke Ellington Orchestra. De lá, eles seguiram para o trabalho de vaudeville e boates, aparecendo em boates em todos os EUA e também em turnês no exterior.
O grupo continuou trabalhando até meados dos anos 1960. O pessoal mudou ao longo dos anos, às vezes incluindo cantores; entre os dançarinos que se juntaram ao grupo estavam "Sunshine Sammy" Ernest Morrison, Red Gordon, Sherman Robinson, Happy?, Sylvester Johnson, Freddie James e, nos anos finais, Prince C. Spencer e "Flash" Rufus L. McDonald.
