Guy fez sua estréia em Gilbert & Sullivan aos 14 anos como Yum-Yum em uma produção escolar de "The Mikado". Mais tarde, ele desempenhou papéis principais de tenor com sociedades amadoras, antes de ingressar na Companhia de Ópera D'Oyly Carte como um corista tenor em 1974. Ele serviu no coro até que a Companhia fechou em fevereiro de 1982, preenchendo em ocasião como First Yeoman (1975-79) e Leonard Meryll (1980-81) em "The Yeomen of the Guard". Mais tarde, Matthews excursionou no coro da Wells Opera Company de New Sadler em meados da década de 1980, interpretando os papéis menores de Annibale em "The Gondoliers" e Little Ajax em "La Belle Helene". Ele se apresentou em uma produção de The Pirates of Penzance, em Perth, na Escócia, em setembro de 1987. Ele serviu no coro da "Nova" Companhia de Ópera de O'Oyly Carte durante as primeiras temporadas de 1988. Guy mais tarde apareceu em "O Fantasma da Ópera" em 1989 como O Leiloeiro e Corista, com The Gilbert e Sullivan Opera Company na década de 1990, e tem aparecido regularmente com A Magia de D'Oyly Carte (mais tarde The Magic of Gilbert e Sullivan grupo de concerto.
