Nascido no Mississippi, Bailess começou a estudar dança clássica aos quatro anos de idade e competiu em ginástica, dança e cheerleading. Aos 11 anos, ela começou a tocar ao vivo na televisão como uma dançarina no Miss Mississippi Pageant, onde continuou por mais 7 anos. Depois de assistir a oficinas de ballet em todo o país, Katherine ganhou uma bolsa de estudos com o Broadway Dance Center em Nova York e Ann Reinking's Broadway theatre Project, na Flórida. Depois de se concentrar em dança e teatro musical no Marymount Manhattan College, Katherine passou a estudar em dois anos do William Esper Studio programa intensivo.
Ela recentemente filmou a nova série de TV VH1 'Hit the Floor' como Kyle, uma série regular e uma das elite Los Angeles 'Devil Girl' Professional Basketball Dancers. A mostra, criada por James LaRosa, premiered sobre o fim de semana do Memorial Day este ano. Katherine não é nenhuma estranha à televisão ou ao filme porque reviu em um número de programas da tevê que incluem "Gilmore Girls", "One Tree Hill", "The Loop" e "Sordid Lives: The Series". Ela também apareceu em shows como 'NCIS' e na tela grande como um chumbo diante de Kelly Clarkson em "De Justin para Kelly" e "Bring It On Again". Ela também tem vários outros filmes independentes, incluindo "Below the Beltway", "Elle: A Modern Cinderella Tale", "Marcadores de Pedra" e "2 Dead 2 Kill". Na ocasião, ela também é conhecida por intervir como co-apresentadora de "Afterbuzz TV" ao lado de Maria Menounos. Nunca negligenciando sua paixão pela música, Kat está voltando às raízes do Mississippi escrevendo e tocando música country.
