Jeff cresceu na pequena cidade de Nova Inglaterra, Chelmsford, Massachusetts. Foi em Chelmsford, onde Jeff começou a atuar, assumindo o papel principal na peça da escola, quando ele tinha apenas 10 anos de idade. Ele decidiu deixar a atuação ficar no banco de trás para os acadêmicos, matriculando-se na Middlesex School em Concord, Massachusetts. Um atleta do time do colégio no basquete e cross country running, ele rapidamente voltou a atuar como parte de uma produção estudantil de West Side Story que viajou pela Inglaterra.
Jeff continuou sua educação na Emory University, em Atlanta, onde se formou em Economia e Estudos de Cinema. Foi em Emory, onde sua paixão por atuar e filmar finalmente assumiu o controle. Jeff e seu colega de quarto Bill Askew se tornaram os primeiros alunos de Emory a produzir um filme de estudantes com o lançamento de The Breach em 2001, e a dupla dirigiu a prequela do filme menos de um ano depois com o lançamento de seu segundo longa, The Grey. Man (2002). O homem cinzento ganhou o reconhecimento como uma seleção oficial no 2002 New Hampshire Film Expo. Após um breve retorno à Nova Inglaterra após a formatura, Jeff mudou-se para Los Angeles para seguir carreira na indústria do entretenimento; atuando e produzindo uma série de curtas-metragens.
