James nasceu em Jackson Heights, Queens, Nova York. Começou a impressionar em clubes de comédia stand up aos 16 anos. Ele acabou se interessando por aulas de atuação em pequenos espaços em pequenos locais em Manhattan. O primeiro papel dramático foi como John Proctor em "The Crucible" de Arthur Miller na Forest Hills High School. Após o colegial, ele frequentou a Juilliard School for Dramatic Arts. Desde então, ele se apresentou em vários palcos fora da Broadway, e é visto indo e voltando entre o palco e a tela.
