Em 2000, Todor Chapkanov formou-se em Direção de Cinema e TV com um mestrado na Academia Nacional de Artes de Teatro e Cinema "Krastyo Sarafov".
Entre 2001 e 2018, Todor trabalhou como primeiro assistente de direção e segundo diretor de unidade em mais de 50 filmes, incluindo "The Way Back", "Return to the House on the Haunted Hill", "Hitman's Bodyguard", "London Has Fallen" e muitos outros outras.
Desde sua estreia na direção em 2007 até 2020, Todor dirigiu diferentes tipos de filmes de gênero e séries de TV. Incluindo uma das séries de TV búlgaras mais bem cotadas - o drama de época "Árvore da Vida". Em 2015, o filme de esportes de ação "Boyka: Undisputed" para a Millennium Filmes.
Entre 2016 e 2018, atuou como Show Runner e Main Director da série de TV búlgara "Dear Heirs", programa do horário nobre com maior audiência na televisão nacional. Ao longo de sua carreira, Todor Chapkanov dirigiu mais de 15 filmes, várias séries de TV, programas de TV, comerciais e videoclipes.