Pomai Brown nasceu em Honolulu, Havaí, em 5 de janeiro de 1961, filho de Wilfred Ku'ualoha Brown e Amy Kaelehiwa Keko'olani. Sendo de ascendência havaiana (Keko'olani de Waipi'o), ele frequentou e se formou nas Escolas Kamehameha em Kapalama. Ele começou sua carreira musical tocando ukulele com Ka Hale Hula O Keko'olani aos 12 anos e continuou com Band, Orchestra e Concert Glee em Kamehameha. Em 1994, ele estudou Hawaiian Steel Guitar com o guitarrista de aço de renome mundial Jerry Byrd e, após a formatura, viajou com Jerry para o Japão para uma apresentação em concerto.
Formado pelo Hawaii Pacific College (Magna Cum Laude), Pomai usou seu diploma em administração de empresas para ajudar a promover e avançar sua carreira na indústria do entretenimento.
Ele estudou a "energia" de atuação de Cary-Hiroyuki Tagawa, o método de atuação de Scott Rogers e a improvisação de Roger Wilko. Seu primeiro papel como Nick, o chef em 50 First Dates (2004) foi possibilitado pelo comediante Adam Sandler e pelo diretor Peter Segal. O diretor de elenco Roger Mussenden viu Pomai tocando ukulele na série de TV Episode # 3.1 (2003) e o convidou a enviar uma fita de teste.
Pomai e sua esposa Toni dirigem sua própria produtora, a Pomai Entertainment. Eles produzem música contemporânea da Ilha, produções de TV e espetáculos polinésios ao vivo para uma clientela selecionada.
