Stefano DiMatteo, oriundo de Toronto, Ontário, começou sua carreira em sua cidade natal, mas encontrou-se procurando por uma mudança de ambiente, o que o levou a Vancouver, onde ele poderia estudar seu ofício na Lyric School por atuar, enquanto ao mesmo tempo perseguia seu Carreira ativa em tempo integral. Enquanto em Vancouver Stefano apareceu em um papel de apoio em Cold Squad como Manuel Diaz, um homem suspeito de matar sua namorada. Ele também se encontrou rapidamente no piloto da série T.V Stargate Atlantis, como Toran, em frente (Rachel Luttrel), e novamente em The Lizzie McGuire Movie (Hilary Duff) e The Chronicles Riddick (Vin Diesel).
DiMatteo voltou a Toronto para dar a sua cidade natal uma corrida para o seu dinheiro e descobriu que ele foi recebido com os braços abertos. Desde que voltou a Toronto, ele apareceu em papéis de apoio em programas de TV como Kevin Hill (FOX TV), Queer como Folk (Showtime), Beautiful People (ABC Family) e novamente como assistente de milagres no filme para a TV Absolution, Samantha Mathis (Bombeie acima do volume). No ano passado, Stefano pode ser visto na aclamada e premiada mini-série T.V., Across the River para Motor City, como Salvador Cruz, o diplomata cubano, em busca da verdade.
Stefano DiMatteo recentemente completou um papel co-protagonista no próximo filme de terror, Survival of the Dead, a última parcela em George A. Romero, (Noite dos mortos vivos) da série Dead, em que ele estrelas como Guarda Nacional correndo ao redor Plum Island, ao largo da Costa Atlântica tentando manter os mortos, mortos, oposto Alan Van Sprang (The Tudors), Devon Bostick (Adoração) e Kenneth Welsh (Adoração). Recentemente, o filme teve sua estréia mundial no 66 Festival de Cinema de Veneza, onde DiMatteo pode ser visto de pé ao lado de George A. Romero no tapete vermelho promover o filme para os fãs raivosos.
Ao terminar de gravar Survival of the Dead, o ator voltou ao trabalho em um papel de apoio, ao lado de Judd Nelson (The Breakfast Club) na tão aguardada sequela do culto original de Troy Duffy, Boondocks Saints. Boondocks Saints: All Saints Day, está programado para ser lançado em novembro de 2009, onde Judd Nelson interpreta Concezio Yakavetta, o novo Don de Don e DiMatteo tocando seu Capo, trama e esquema sobre como lidar melhor com o ressurgimento dos Santos. Haverá armas, armas grandes!
Stefano também compartilhou a tela com Matt Lanter (Beverly Hills 90210), em um papel co-estrelando na terceira parcela da trilogia de corte, Cutting Edge: Perseguindo o sonho. DiMatteo joga, Lanter, treinador ambicioso que covets a medalha de ouro olímpica quase mais do que os dois ele está treinando para ganhá-lo. The Cutting Edge, foi inicialmente feito famoso, por DBSweeny (Oito Men Out) e Moira Kelly (Chaplin), em 1992, e parece que seu efeito duradouro encontrou um lar entre uma nova geração de fãs com o ressurgimento Da Cutting Edge Filmes. Procure agora em lojas de vídeo.
Stefano está trabalhando em Crash & Burn, uma nova série de TV criada pela Whizbang Productions (Paul Gross), que será exibida no Showcase em janeiro de 2010, onde tem um papel recorrente como personagem Arlindo.
Em 2008, a estréia de Stefano DiMatteo, Communication Breakdown, uma comédia romântica sobre as provações e tribulações do namoro no século 21, teve sua estréia mundial no Canadian Film Festival, seguido de uma exibição no prestigioso Festival de Cinema de Maui e eventualmente ganhando um Melhor curta-metragem no Festival MIFF.