Kelly é um menino orgulhoso de Oregon, mas ele passou cerca de metade de sua vida em Washington, DC. Ele vai reivindicar qualquer um, dependendo de qual parece mais provável para obter-lhe uma bebida gratuita. Ele se formou na Oberlin College, em Ohio, onde não havia muito a fazer. Felizmente ele conheceu a dançarina Carolyn Hall, e eles foram capazes de manter um ao outro entretido. Tanto assim, na verdade, que eles se casaram. Eles moram em Brooklyn, Nova York.
Carolyn ganhou um Prêmio NY Dance & Performance ("Bessie") por seu corpo de trabalho, e continua a dançar, enquanto também perseguindo a segunda carreira de dançarino moderno estereotipado de Historical Marine Ecology.
Kelly atuou no palco em todo o lugar, em Nova York e em todo o país, recentemente ganhando um Prêmio Drama Desk para a revivificação do teatro de assinatura da peça AR Gurney, "The Wayside Motor Inn". Ele também apareceu na Broadway, frente a duas vezes Vencedor do Prêmio da Academia Denzel Washington, no ressurgimento de "Júlio César". Ele tem alguns comentários agradáveis a jogar "alegremente arrogante" (Ben Brantley, NYTimes) & "bem desagradável" (Clive Barnes, NYPost) Octavius Caesar.
Ele também é um ex-membro do Tony Award-winning Oregon Shakespeare Festival atuando empresa.
O pai de Kelly, Les, é ex-representante da U. S. Sua mãe Sue trabalhou na Wilderness Society e na National Abortion Rights Action League, e antes disso, ela e sua irmã Ann co-dirigiram o restaurante de sua família em Tumalo, Oregon, onde Kelly teve seu primeiro trabalho lavando pratos. Seus pais são agora semi aposentado. O interesse de Kelly em executar era passado muito provável sobre de seus pais, sua mãe que é um cantor e seu pai um político. Na verdade, a primeira aparição de Kelly na tela foi em um anúncio político para seu pai, que estava tentando contrariar a tentativa de seu rival republicano de rotulá-lo de um "grande gasto democrata". Kelly interpretou o papel que ele nasceu para interpretar The Son, e basicamente chamou seu pai de barato, falando sobre a paixão do pai por "ar livre" nas estações de serviço e "goma de mascar desconto".
Sua irmã Stacy, é uma assistente social. Ela e seu irmão apareceram em peças de teatro em seus primeiros anos, antes de Stacy deixou de agir para perseguir outros interesses. Os moradores, no entanto, ainda recordam com carinho o desempenho de despedida de Stacy na inovadora produção do Sisters Junior High School de "The Mouse That Roared", que teve grande sucesso em Central Oregon na primavera de 1980.
Seu amigo desde o colégio, Ben Mankiewicz é co-anfitrião do Turner Classic Movies, anfitrião de The Young Turks "What The Flick?", E ex-anfitrião de "At The Movies". Kelly tem mantido por muito tempo que a celebridade de Ben poderia ser põr a um uso mais grande que promove a carreira de Kelly. Mankiewicz, no entanto, continua a insistir que Kelly realmente aparecer em um "filme clássico" antes que ele é mencionado em seu "filme clássico" do programa. Kelly acredita que isso é um disparate, como a idéia de seu amigo de um "filme clássico" é "Top Gun".
